Кэрри Брэдшоу - писательница, которая ведёт свою колонку в газете о сексе. Миранда Хоббс - строгая, циничная женщина и успешный адвокат. Шарлотта Йорк - работница галереи искусств, девушка с идеалистическими взглядами. Саманта Джонс - пиар-менеджер со свободными взглядами на жизнь. Они - лучшие подруги, совершенно с разными приоритетами, но их объединяет одно - всем за тридцать и они не замужем. Подруги частенько встречаются, чтобы обсудить насущные вопросы, касающиеся личной и сексуальной жизни.

Блуждающий в своей хаотической жизни от одной неудачи к другой, FH горит сердечным желанием помочь всем вокруг себя, но постоянно терпит фиаско. И вот, путешествуя от полей Айовы через быстроменяющийся Чикаго к солнечному Фениксу, он обнаруживает, что маленькие радости от случайных встреч и есть то, к чему он бессознательно стремился и искал.

Мария Джексон — 17-летняя ученица старшей школы, которая забеременела от своего парня Трамелла. Теперь она должна решить хочет ли она сделать аборт или оставить ребёнка.

В центре сюжета — молодой человек по имени Стэнли, который в первый год обучения в театральной школе встречает Изольду и влюбляется в неё. Директор школы замечает, что у нового ученика не только много талантов, но и амбиций. Вскоре происходит секс-скандал, в котором замешана сестра Изольды, директор видит в этом отличный материал для шоу в конце учебного года. Класс начинает каждодневные репетиции, но чтобы играть кого-то другого, они должны деконструировать себя. Со временем главный герой начинает чувствовать себя потерянным и расколотым.