Популярный в школе парень и звезда футбольной команды Джейк Уилер, ослепленный собственной славой и успехом, заключает пари со своими друзьями.Уилер делает ставку на то, что может сделать из любой девушки, посещающей их школу королеву школьного бала. Друзья сразу же выбирают предмет своей шутки — внешне малопривлекательную начинающую художницу Джэни Бриггс, чей комбинезон всегда в краске, которая носит очки и собирает свои волосы в «хвост». Джэни является изгоем в своем классе, однако пройдя через ряд событий, Уиллер понимает, что он любит этого «гадкого утенка»…

Скучающая Рэйчел отправляется в стриптиз-клуб, надеясь оживить свой брак и встречает там стриптизёршу МакКенну. Желая наставить её на путь истинный, Рэйчел нанимает девушку няней в свою семью.

Сэм Уэкслер — молодой писатель из Нью-Йорка. Его преследуют постоянные неудачи. Во время поездки в метро Сэм замечает потерявшегося мальчика и принимает решение оказать ему посильную помощь. Не желая возвращаться в приёмную семью, где он чувствует себя несчастным, юный герой селится у Сэма. Так начинается дружба между представителями двух поколений, которая помогает каждому из них открыть новые стороны своего характера.

Жизнь Зои Крэндл сложилась не так, как она планировала: её выселяют из квартиры, бизнес разваливается, и, вообще, всё идёт наперекосяк. Но неожиданно всё меняется, когда она встречает Пола, в которого влюбляется без оглядки.

Педагог, имеющий жгучую страсть к своему предмету, заряжает большим энтузиазмом своих учеников, обучающихся сценическому искусству, и весь город.