Комедийный триллер о женщине, пожелавшей убить бывшего мужа с целью получения страхового возмещения. Сьюзен и её новый приятель Сэм нанимают глупых приспешников, которые раз за разом проваливают дело.

Пенелопа Элкотт — скучающая и капризная жена успешного банкира Джеймса Элкотта, которая помимо вздорного характера еще и страдает клептоманией. Во время одного из «приступов» болезни, Пенелопа крадет шестьдесят тысяч долларов из банка, главой которого является ее муж.

Джесс Хэйвуд, выпускник медицинского колледжа в Филадельфии, в 1870 году отправляется на Дикий Запад, где собирается бороться со стоматологическим невежеством населения. Тем временем знаменитой грабительнице Пенелопе по прозвищу Плохая Пенни полиция гарантирует помилование, если она выдаст своих сообщников, других знаменитых грабителей.Пенни примечает простофилю дантиста, женит его на себе, а затем, путем переодевания превращает его в различных легендарных личностей, чье имя гремит на Диком Западе. Дантист меняет профессию и превращается в вольного стрелка.

У успешного автогонщика Стива Грэйсона была благородная душа: выигранные на гонках деньги он всегда раздавал нуждающимся. Однако подобная щедрость быстро привела к тому, что Грэйсон оказался по уши в долгах.

Действие происходит в Голливуде 1950-х годов. Герой Уайлдера, булочник Руди Хикмэн, принимает участие в конкурсе, среди участников которого сам Рудольф Валентино. И хотя Руди совсем не актёр, но как это обычно бывает в комедиях положений, ему отчаянно везёт.