Главный герой — юный крестьянин Пип — мечтает стать настоящим джентльменом, ведь только так он сможет добиться расположения неприступной красавицы Эстеллы. Когда Пипу исполняется семнадцать лет, судьба преподносит ему сюрприз — Пип становится счастливым обладателем большого наследства и прекрасных перспектив в будущем. Он не задумываясь соглашается на выдвинутые условия адвоката Джаггерса и покидает родной провинциальный городок Рочестер. Очень быстро молодой человек осваивается в Лондоне, заводит новые знакомство и ведет жизнь светского человека, даже не догадываясь какие разочарования поджидают его впереди…

Подросток Энди Харди, сын известного судьи Каравеллы Джеймса готовится к рождественской вечеринке. Парнишка влюблен в автомобили, лелеет мечту о собственном авто. Эта страсть приводит его к мысли: если он не приобретет собственный автомобиль перед праздником для поездки на танцы, он не будет иметь успеха у сверстников. Энди идет в автомагазин и решается приобрести старый кабриолет всего за 20 долларов, но, к сожалению, всю сумму парень выплатить не в силах, поэтому влезает в долги к своему другу Бизи, согласившись за 8 долларов весь вечер сопровождать некую Синтию Попер — любительницу вечеринок и поцелуев. Это долговое обязательство и прогулки создаст немало проблем для юного автолюбителя, а ко всему прочему в их район приезжает двенадцатилетняя Бетси — дочь известной эстрадной певицы…

Этот фильм снят по реальным событиям, произошедшим во второй половине девятнадцатого века в США. После трагической войны между южными и северными штатами Америка приступила к завоеванию запада. Символом этой эпохи стало строительство трансконтинентальной железной дороги.Строительство часто сопровождалось произволом и насилием, люди стали ощущать себя жертвами растущего чудовища по прозвищу «железный конь». Хорошо это или плохо, но та эпоха даровала миру самых известных преступников — братьев Фрэнка и Джесси Джеймса. По легенде изначально братья были мирными фермерами, но когда железнодорожная компания попыталась нагло отнять их ферму в свою пользу, парни взялись за оружие, и, организовав отряд «справедливого мщения», начали совершать дерзкие ограбления банков, поездов и почтовых дилижансов. За голову Джесси Джеймса была объявлена рекордная длятого времени награда в 25 тысяч долларов, однако ни один местный житель даже не подумал отом, чтобы выдать того властям. Десять лет вся полиция штата пыталась поймать лихих ребят, но они всегда уходили из-под носа властей. За десять лет банда ограбила 11 банков, 7 поездов, 3 дилижанса, убив при этом 16 человек. В конце концов, в 1876 году банду Джесси Джеймса все-таки удалось разгромить, когда она совершила очередной налет на банк в городеНортфилд, в штате Миннесота.