История начинается с рассказа Тристрама Шенди о своей жизни, как он ее себе представляет. Но его повествование о своем детстве постоянно перебивается его домочадцами, которые нечаянно открывают ему правду о себе намного больше, чем это сделала бы обыкновенная автобиография.В драматический момент рождения Тристрама 1-й ассистент директора объявляет конец съемочного дня, после чего мы видим Тристрама, других актеров и съемочную группу во время хаотичного вечера на съемочной площадке. Появляется его жена с их шестимесячным ребенком, какой-то журналист хочет выяснить у Тристрама подробности скандальной истории, его агент приходит с кучей голливудских сценариев, а продюсеры грозятся оставить фильм без денег…

Во время войны 1812 года против Британии генерал Эндрю Джексон имел только 1200 солдат в своих рядах. Дело было в Новом Орлеане, местечке не самом удобном для проживания. Здесь хозяйничали не только англичане, но и орудовали банды головорезов и пиратов, не признававшие ни Бога, ни черта.Самым известным среди флибустьеров был Жан Лафит, разбойник с повадками джентльмена и сердцем патриота. Его неотразимость разбила сердца всех женщин вокруг, а мужчины признавали его лидерство безоговорочно. Военные действия для генерала Джексона по прозвищу Старый Орех шли все хуже и хуже. И тогда он решается заключить договор о взаимовыгодном сотрудничестве с человеком вне закона — Жаном Лафитом…