Легендарная чернокожая исполнительница американского блюза Бесси Смит поднялась к вершине славы в 1920-1930 годах. Сюжет биографического фильма рассказывает о её несравненном таланте, её бурной жизни и о том, как начинающая певица превратилась в королеву блюза.

Чарли — молодой и успешный мужчина. Он твёрдо убеждён, что долгосрочные романтические отношения не для него. Два лучших друга героя заключают с ним пари. Чтобы выиграть спор, Чарли должен будет встречаться с девушкой на протяжение одного месяца, а затем легко отказаться от знакомства, тем самым признав, что он абсолютно не нуждается в какой-либо эмоциональной привязанности.