Фильм повествует о семейной жизни английского писателя Алана Александра Милна и о его взаимоотношениях с сыном Кристофером Робином, для которого герой сочинил серию сказочных повестей о добром медвежонке Винни Пухе и его друзьях.

Фильм рассказывает об отношениях автора детских книг А. Милна со своим сыном Кристофером Робином, чьи игрушки вдохновили писателя на создание волшебного мира Винни-Пуха.