Всемирно известный кинооператор Джейк Кассаветис вернулся в Соединенные Штаты после пребывания на Ближнем Востоке, где он работал в новостной службе, освещавшей иракскую войну. После того, как Джейк узнаёт, что лучшие из отснятых им материалов были подвергнуты цензуре перед выходом в эфир, мужчина испытывает сильное разочарование. Случай знакомит его с молодой вдовой Тиной Сантьяго, в одиночестве воспитывающей сына с тех пор, как её муж погиб во время службы в Ираке.

Чарли — молодой и успешный мужчина. Он твёрдо убеждён, что долгосрочные романтические отношения не для него. Два лучших друга героя заключают с ним пари. Чтобы выиграть спор, Чарли должен будет встречаться с девушкой на протяжение одного месяца, а затем легко отказаться от знакомства, тем самым признав, что он абсолютно не нуждается в какой-либо эмоциональной привязанности.