Грег — выпускник старшей школы, и он избегает любого общения с одноклассниками. Большую часть своего времени он проводит вместе со своим другом Эрлом, снимая пародии на классические фильмы. Всё меняется, когда мама Грега настаивает на его общении с одноклассницей по имени Рейчел, у которой недавно диагностировали рак.

Подруги Кейт, Иви и Чарли знакомы с детства. Накануне своего 30-летия Кейт читает письмо, которое она адресовала повзрослевшей себе, ещё учась в старшей школе. Героиня решает исполнить всё то, о чём она мечтала до начала грандиозной вечеринки, организованной её друзьями.