Чарли — молодой и успешный мужчина. Он твёрдо убеждён, что долгосрочные романтические отношения не для него. Два лучших друга героя заключают с ним пари. Чтобы выиграть спор, Чарли должен будет встречаться с девушкой на протяжение одного месяца, а затем легко отказаться от знакомства, тем самым признав, что он абсолютно не нуждается в какой-либо эмоциональной привязанности.

Мэтью Тэйлор отправляется в тур по стране в поддержку своей новой книги. Всё идёт по плану ровно до встречи с Кристин, которая спешит разоблачить героя, представив его публике в образе бессовестного шарлатана. Жизнь Мэтью полностью меняется, когда он осознаёт горькую правду о своих прошлых отношениях и понимает, что безнадёжно влюблён в Кристин.