Майлз мечтает найти любимую и сделать карьеру режиссера. Чтобы совместить эти приятные цели, он решает снять на камеру 20 своих свиданий с совершенно разными девушками.Одна из них — Элизабет, воплощение всех его грез и фантазий, но продюсер настаивает на том, чтобы фильм был снят до конца. Сможет ли Майлз выполнить его просьбу — побывать на всех 20 свиданиях, не потеряв Элизабет?

Телевизионный режиссер и продюсер Майкл Прессман затевает съемки фильма со своей женой, актрисой Лизой Чесс, в главной роли. Однако работа над проектом с самого начала становится настоящей проблемой. Тут и неразрешенный семейный конфликт Прессмана с женой и еще большая угроза будущему фильму в лице исполнителя главной мужской роли Алана Розенберга, который в один прекрасный момент просто покидает съемочную площадку. Теперь, чтобы спасти проект и семью, Прессману приходится самому переквалифицироваться в актера и лично исполнить роль, от которой отказался Розенберг…