Фильм снят по мотивам произведения Редьярда Киплинга и повествует о мальчике-сироте, который был воспитан стаей волков, пантерой и медведем.

Кристофер Робин сталкивается с обыденностью взрослой жизни, но однажды он встречает своего детского друга Винни. Желая отыскать старых друзей, герои возвращаются в Стоакровый лес, где вновь становятся счастливыми.

Джек Воробей снова влюбился, в этот раз безответно. По-иному и быть не может, ведь та, к которой Джек испытывает чувства - женщина, вращающаяся в интеллигентных кругах и ей предъявлены обвинения в колдовстве. Ещё имеет место любовная линия двух молодых людей, живущих в Британии. К тому же, хорошо известный капитан Барбосса задумал попытку объединения с духом одного солдата, чтобы нарушить размеренное существование капитана Джека.