Повествование идёт о Винсе, самом успешном адвокате, который занимается бракоразводными делами. Вся жизнь героя – это одна большая конкуренция, и проигрышей он не терпит. Это же относится и к любви. Однажды Винс встречает Джейн, красивую, сильную и успешную девушку, с которой он заключает несколько развлекательных пари, победитель которых будет решать судьбу проигравшего.