В фильме показываются взаимоотношения основателя движения йиппи Эбби Хоффмана со своей второй женой Анитой и их поворот к жизни радикальных активистов.

1972 год — 26-летний Дональд Трамп уже успешный деловой человек, но он всё ещё находится в тени своего отца. Чтобы наконец-таки вырваться из плена бизнесмен задумывает построить самую большую гостиницу в Нью-Йорке — архитектурный шедевр из стекла и металла. Это — начало выдающейся карьеры, но частная жизнь страдает от головокружительных успехов в бизнесе. А через несколько лет Трамп оказывается в серьезном кризисе и только природная сообразительность спасает его от банкротства. Но Дональд не отчаивается, рассматривая свои трудности как возможность показать всему миру, кто он есть на самом деле.