По автобиографической книге Говарда Стерна, популярнейшего радио диск-жокея, снявшегося в картине в роли самого себя. Он добился успеха, благодаря своей шокирующей искренности и вследствие этого невероятной скандальности, так как люди обычно не рассказывают о себе, а подбирают для острот выдуманный персонаж.«Почему вы слушаете его?», — спрашивают людей на улице. — «А интересно, что он скажет дальше». Рассказ об этом непредсказуемом комике — импровизаторе построен режиссером от первого лица и начинается с детства, когда будущей звезде эфира было лет восемь. По жанру фильм, конечно, — комедия, но по сути — это драма, в которой, как и в жизни, есть много грустного и смешного.

Будучи единственным наследником богатейшего состояния мистера Рича, его сынишка Ричи живет в мире немыслимой роскоши. У него есть все, о чем только может мечтать мальчик этого возраста, все, что можно купить за деньги. Но этой тепличной жизни грозит опасность.Коварный мошенник Лоуренс ван Доу решил прикарманить все состояние Ричей и уже придумал хитроумный план. И пока старшие Ричи путешествуют где-то в море на своей яхте, молодой Ричи с помощью новых друзей и верного пса по кличке Доллар раскрывает замысел и спасает семейное достояние. Для себя же Ричи открывает одну истину — настоящая дружба стоит гораздо больше, чем все его состояние.