Вторая половина ХVI века, время тирании Ивана Грозного… Фильм рассказывает об одной из наиболее ярких, противоречивых, трагических фигур той эпохи — легендарном атамане Ермаке Тимофеевиче, чей поход за Урал послужил присоединению сибирских земель к московскому царству.

Идут первые годы после революции 1917 г. 15-летний гимназист Игорь Ступин едет в Ростов, чтобы передать брату документ, который спасет его от призыва в армию. Во время поездки романтичный юноша видит суровую правду, о которой не пишут в газетах: офицеры деморализованы, беглых солдат казнят, белая армия стремительно отступает. На обратном пути Игорь соглашается передать своему знакомому письмо. Этот опрометчивый поступок коренным образом изменит жизнь юного гимназиста, ведь в послании содержится тайный сигнал о начале пролетарского восстания в его родном городе…

Подросток-гомосексуалист влюблён в самого популярного парня в школе. Вечно остающаяся безнаказанной Аутло следит за тем, как развиваются их отношения. Параллельно с этими событиями рассказывается история трагичной любви трансгендерной танцовщицы Нины и генерала СССР, произошедшая в 1985 году.