Эксцентричный миллионер, меценат Аксель Кларк хотел доказать, что все люди, в основном, честные и хорошие. После смерти, согласно его воле, адвокаты разбрасывают в разных местах города 25 кошельков, в каждом из которых $ 100, и визитная карточка с телефонным номером и адресом адвокатов. Нашлось четыре порядочных человека, которые возвращают кошельки и неожиданно оказываются затянутыми, в своего рода, лотерею. Завещание гласило — первый человек, который сможет честным путем удвоить выданную сумму в размере $ 5 000 в течение одного месяца, унаследуют все имущество Кларка. В противном случае, все имущество пойдет жадному брату Кларка, который полон решимости сорвать этот план…

Действие фильма происходит на Гавайях, где в Ананасной компании по связям с общественностью работает представитель Тони Марвин и его приятель. Им предписали составить эскорт победительнице конкурса красоты и ее подружке на экскурсии по островам, чтобы представить их во всей красе и склонить к участию в рекламной компании ананасов.К сожалению, неразбериха приводит к тому, что красавица не только не видит очарования островов, но и планирует срочно покинуть место отдыха и вернуться на материк. Чтобы не вылететь с работы, приятелям приходится принять решительные меры и пуститься на всевозможные авантюры…