Тора-сан снова в дороге после короткого пребывания дома в Шибамата и ссоре с его дядей и тетей. В ходе своего путешествия, он попадает на похоронную процессию тещи сестры тети и вдохновляется примером Хоичиро, который имел обыкновение посвящать себя работе и теперь, после смерти своей жены, стал одиноким стариком.

Во время посещения дома Тора-сан встречает Рицуко, младшую сестру одного из бывших одноклассников. Рицуко настаивает на том, что она будет живописцем и должна страдать от бедности. Тора-сана влечет к ней, но она уже любит другого…

На этот раз он встречает Ханако, девушку, работающую на заводе. Однажды Ханако предлагает Тора-сану жениться на ней, но неожиданно объявляется ее поручитель и забирает ее домой, когда Тора-сана не было рядом. И он опять отправляется в дорогу…

Тора-сан встречает трех девушек-туристок. В одну из них, прекрасную и печальную Ютако, он влюбляется с первого взгляда. Через некоторое время она приходит в Шибамату к Тора-сану. Он счастлив видеть ее, но оказывается, что Ютако пришла к нему поведать, что ее родители запрещают ей выходить замуж за любимого человека. И сердце Тора-сана разбито вновь.

Шуко Кавано, штатный служащий токийского студенческого театра, прибывает в деревню Мацуо в провинции Иватэ, в надежде присоединиться к местной ассоциации молодежи, чтобы создать мюзикл, «Родной город».

Действие происходит на самом северном японском острове Хоккайдо в маленьком городке Сирэтока Местный ветеринарный врач уже много лет одинок — его жена умерла. Его друг Тора-сан решает развеять одиночество вдовца и знакомит его с привлекательной женщиной средних лет, хозяйкой небольшого бара. В это время к врачу из Токио возвращается дочь после неудавшегося брака. Увидев ее Тора-сан влюбился в неё с первого взгляда, и начинает втайне от ее отца ухаживать за девушкой.