Великовозрастный балбес Билли Мэдисон, наследник невероятно богатого владельца сети отелей, проводит круглые сутки в разглядывании непристойных журнальчиков, поглощая пиво и устраивая идиотские розыгрыши.Правда, довольно скоро ему приходится взяться за ум: Мэдисон-старший сообщает Билли, что собирается передать бизнес подхалиму мистеру Гордону, и единственное условие, при котором Билли может стать руководителем компании отца, это заново закончить школу, начиная с первого класса, причем на каждый класс ему отводится всего две недели…

Необычный любовный треугольник складывается в ходе развития сюжетных линий этой музыкальной фантазии. Он и Она — две традиционные составляющие сей геометрической фигуры. А вот третий участник необычен — это… компьютер, да к тому же еще и ревнивый.