Красавица Кристина не заботит в жизни ни о чём, кроме развлечений. Но однажды она решает, что ей необходимо понять своё поведение с мужчинами, чтобы найти того единственного. Путь поиска тернист, и в этом девушке пришлось убедиться очень скоро, когда казалось бы идеальный мужчина разбивает ей сердце и бесследно исчезает. Тогда Кристина решает, что пора расширить свои горизонты и отправляется в большое путешествие со своей лучшей подругой.

Энди Стицеру уже 40 лет, и к этому времени он живёт один с коллекцией игрушечных героев и комиксов, а работает в магазине по продаже электронной бытовой техники. Однако в жизни Энди есть один существенный пробел, а именно - у него никогда не было секса. Его друзья пытаются ему всячески помочь наверстать упущенное, однако все попытки свести Энди с женщиной заканчиваются полным провалом до тех пор, пока он не встречает 40-летнюю Триш, мать троих детей.