Юрий Олеша - автор знаменитых "Трёх толстяков", пропитанных духом революции и торжества справедливости. Но, через некоторое время после выхода в свет этой книги, автор написал роман "Зависть", в котором слышится разочарование и отчаяние на что-либо повлиять в установившихся послереволюционных порядках. Последующие работы Юрия Карловича до широкого круга читателей дошли уже после его смерти. В основу фильма легли дневники Юрия Карловича, которые читает не менее знаменитый советский актёр.

Сидя перед телевизором в немецком городке Нидернхаузене, Георгий Николаевич наблюдает за событиями, происходящими в 1991 году на улицах Москвы. Происходящее вызывает в нём бурю чувств и воспоминаний о том, как почти 50 лет назад суворовец Жора Волосевич совершил поступок, последствия которого заставили его стать диссидентом и эмигрантом. Но, возможно, именно этот поступок и его последствия сделали из Жоры Волосевича писателя Георгия Николаевича Владимова, автора романа «Генерал и его армия», который был удостоен премии «Букер десятилетия». Вскоре после событий 1991 года Георгий Владимов начнёт писать книгу «Долог путь до Типперэри», которая и легла в основу этого документального фильма.

Создатели биографического фильма собрали множество материалов о жизни и деятельности писателей Ильи Ильфа и Евгения Петрова, написавших знаменитые "Двенадцать стульев" и "Золотой теленок". Авторы в точности воссоздали маршрут другой книги Ильфа и Петрова "Одноэтажная Америка" и проехали по этому маршруту. Архивные кадры и живопись 20-30-х годов ХХ века оживляются занимательной анимацией, погружая зрителя в ту эпоху.

История творчества поэта Осипа Мандельштама, сохранившаяся благодаря его жене. Супруга поэта наизусть заучивала его бунтарские стихи, а также переписывала их вручную, ожидая то самое время, когда они смогут быть опубликованы.