Шарлотта Пейн ищет настоящую любовь и уже отвергла несколько предложений руки и сердца — ведь она должна встретить свою половинку. Когда она регистрируется на популярном сайте знакомств, она обращается за помощью к Рави, консультанту по вопросам отношений. Он заставляет ее ответить на 100 вопросов, чтобы выяснить, кто ей больше подойдет. На вопросы не так-то просто отвечать — каждый раз Шарлотте приходится вспомнить событие из своей жизни, или из жизни своих друзей Лесли, Джилл, Майка и Уейна. Эти вопросы открывают Шарлотте саму себя, и она начинает понимать, чего ищет в отношениях.

Мелкий мошенник Эрл Хикки случайно выигрывает 100 000 долларов в лотерею. Сразу же после выигрыша он попадает в аварию и теряет билет, но по счастливой случайности всё же избегает смерти. Эрл решает, что таким образом кто-то свыше даёт ему понять тот факт, что он должен в корне изменить свою жизнь. Герой решает, что лучший способ поправить свою карму — попытка исправить все ошибки прошлого. Эрл составляет подробный список своих плохих поступков и с помощью младшего брата Рэнди приступает к задуманному.