Сестры Стрэтфорд — новенькие в школе Падуи. Бианка — легкомысленная блондинка, а ее сестра Кэт — убежденная феминистка. Девчонки понимают, что им будет не так-то легко приспособиться к новым порядкам, которые установила противная школьная болельщица Честити. Все вообще выходит из-под контроля, когда на горизонте появляется хулиган Патрик.

Шарлотта Пейн ищет настоящую любовь и уже отвергла несколько предложений руки и сердца — ведь она должна встретить свою половинку. Когда она регистрируется на популярном сайте знакомств, она обращается за помощью к Рави, консультанту по вопросам отношений. Он заставляет ее ответить на 100 вопросов, чтобы выяснить, кто ей больше подойдет. На вопросы не так-то просто отвечать — каждый раз Шарлотте приходится вспомнить событие из своей жизни, или из жизни своих друзей Лесли, Джилл, Майка и Уейна. Эти вопросы открывают Шарлотте саму себя, и она начинает понимать, чего ищет в отношениях.