Джейн Уайт относится к тому жанру блистательных и циничных комедий, для которых нет ничего святого из длинного списка «священных коров». В этой яркой комедии о прихотливой судьбе помешанной на американских телесериалах женщине, высмеяны все и всё. Представляя собой непрерывную череду острых пародий гротескных цитат от «Южного парка» до «Летающего цирка Монти Пайтона», фильм, тем не менее, не превращается в простой набор гэгов.

Детский автор Дороти Гейл сделала себе карьеру на продолжении серии дедушкиных книг о стране ОЗ. Её новый агент уговаривает Дороти приехать в Нью-Йорк для заключения главной коммерческой сделки по написанным ею книгам. Однако некоторые произошедшие обстоятельства наталкивают Дороти на осознание того, что её книги основаны вовсе не на воображении, а на подавленных воспоминаниях. Во внутренней борьбе с принятием этого открытия, Дороти вынуждена одновременно противостоять злой Ведьме Запада, которая спустилась на Большое Яблоко, полная решимости свести старые счёты.

Роджер Ле Фордж, более известный как «Джолли Роджер» был одним из самых страшных пиратов начала 18-го века. Он убивал женщин, стариков и детей, складывая отрубленные головы в свой любимый сундук. Поговаривали о том, что Ле Фордж заключил сделку с самим дьяволом. Но кошмар кончился неожиданно.Сама команда, возмущённая преступлениями своего главаря, устроила заговор. Мерзкий убийца был распят на корабельной мачте, а корабль пущен ко дну. Это случилось в 1719-ом году. А почти триста лет спустя, череда зверских убийств потрясла маленький американский городок Каттэрс Коув. Джолли Роджер вернулся, чтобы поквитаться с потомками убийц. Вернулся, чтобы вернуть украденное золото, на которое и был построен город. И он не вложит саблю в ножны до тех пор, пока голова последнего заговорщика не окажется в его сундуке!