Кэрри Брэдшоу - писательница, которая ведёт свою колонку в газете о сексе. Миранда Хоббс - строгая, циничная женщина и успешный адвокат. Шарлотта Йорк - работница галереи искусств, девушка с идеалистическими взглядами. Саманта Джонс - пиар-менеджер со свободными взглядами на жизнь. Они - лучшие подруги, совершенно с разными приоритетами, но их объединяет одно - всем за тридцать и они не замужем. Подруги частенько встречаются, чтобы обсудить насущные вопросы, касающиеся личной и сексуальной жизни.

Саймон - торговец, он держит магазинчик в нью-йоркском Ист-сайде и торгует пиратскими кассетами. Саймон выживает, как умеет: ворует еду из ресторанов, существует только на бобах и водке, спит на полу. Но при этом почему-то заботится о кошке, к которой не испытывает тёплых чувств. А ещё порой Саймона навещает Марта.

Зануды-родственники, безумные друзья, странные женщины, гангстеры, наркоманы — вот с кем приходится сталкиваться главному герою. И только встреча с прекрасной незнакомкой обещает ему надежду. Однако…