Чарли — молодой и успешный мужчина. Он твёрдо убеждён, что долгосрочные романтические отношения не для него. Два лучших друга героя заключают с ним пари. Чтобы выиграть спор, Чарли должен будет встречаться с девушкой на протяжение одного месяца, а затем легко отказаться от знакомства, тем самым признав, что он абсолютно не нуждается в какой-либо эмоциональной привязанности.

Женщины в жизни 30-летнего Ноа занимают слишком много места. Любимая жена желает завести ребенка именно тогда, когда он лишается работы, взбалмошная и несколько деспотичная мать переезжает к нему жить, не интересуясь мнением сына… Ноа решает, что долго терпеть женщин, зацикленных на материнских чувствах он не в силах…

18-летний Чарли доставляет много хлопот своим близким. Совершив побег из клиники, куда его поместили для лечении наркозависимости, он возвращается домой в Лос-Анджелес. Но родители по-прежнему очень беспокоятся за сына, и поэтому они вынуждены отправить его в реабилитационный центр для взрослых. Там парень знакомится с Евой, красивой, но очень беспокойной девушкой. Чарли пытается справиться с новыми для себя чувствами, старается избавиться от своей зависимости и примириться с назревающим разводом родителей.