Соединенные Штаты, 1861 год. Война и хаос. Джейк Роудел и Джек Булл Чайлз появились в банде по одной единственной причине: из-за убийства отца Джека.Объединенные жаждой отмщения, они решают вести кровавую войну с юнионистами. И вскоре неопытные юнцы становятся отчаянными налетчиками. Много раз лишь чудо спасает их.Но однажды судьба совершает смертельный поворот и разлучает их навсегда. Злой рок нависает над Джейком и, кажется, что ему от него не уйти!

Оказавшийся без средств к существованию романтик-идеалист Итан Купер соглашается на небольшую, но спорную с точки зрения морали подработку. Знакомая главного героя обещает заплатить ему, если он сможет разбить роман её дочери с неприятным ей бойфрендом. Итану удаётся достичь цели, и сарафанное радио помогает парню стать профессиональным разрушителем неугодных родителям отношений своих взрослых дочерей. Парень не испытывает никаких неудобств и продолжает делать то, что у него получается лучше всего, пока однажды не встречает очередную девушку, которая вскоре по плану должна стать одинокой. Итан узнаёт в ней Эмили, свою первую школьную любовь.