Август 2001-го года. Братья борются за спасение своей интернет-компании и традиции поколения яппи. Но после трагедии, которая произошла 11-го сентября с башнями Всемирного торгового центра, всё, за что боролись два брата, рушится вместе с башнями-близнецами.

Главный герой уверен, что все его беды и стресс исходят от его одинокой и чрезмерно его опекающей матери Джуди. Поэтому он подговаривает своего друга Роула подружиться с ней, чтобы она переключила своё внимание на нового знакомого. Но всё выходит из-под контроля, когда Роул по-настоящему влюбляется в Джуди.