Фильм об актрисе советского кино Валентине Караваевой, сыгравшую роль Машеньки в одноименном фильме в 1942 году. После автокатастрофы, обезобразившей ее лицо, она заперлась в своей квартире и десятки лет снимала сама себя на бытовую камеру.

Гарри спустя много лет возвращается в город, откуда он родом. Он приезжает сюда, чтобы заново пережить своё прошлое, однако в казалось бы родном городе всё ему кажется чужим. Он идёт к старой гадалке, которую знает весь город, чтобы разобраться со своим прошлым ради своей будущей жизни. Сможет ли она помочь ему или они помогут друг другу?

Кинолента представляет собой 14 лирических историй, сюжеты которых основаны на новеллах знаменитого советского комика и настоящего гения пантомимы Леонида Енгибарова. Главный персонаж картины — непонятый всем миром грустный клоун. В каждой истории меланхоличный герой переживает множество событий и своими реакциями на них раскрывает зрителям своё сердце. Вопросы человеческого одиночества, потери в мирской суете, верности, предательства, личных взлётов и падений — всё это заставляет думать и сопереживать романтическому герою.