Великовозрастный балбес Билли Мэдисон, наследник невероятно богатого владельца сети отелей, проводит круглые сутки в разглядывании непристойных журнальчиков, поглощая пиво и устраивая идиотские розыгрыши.Правда, довольно скоро ему приходится взяться за ум: Мэдисон-старший сообщает Билли, что собирается передать бизнес подхалиму мистеру Гордону, и единственное условие, при котором Билли может стать руководителем компании отца, это заново закончить школу, начиная с первого класса, причем на каждый класс ему отводится всего две недели…

Гилмор с детства обожал хоккей, но, кроме пушечного удара, способностей у него к этой игре «настоящих мужчин» не было. Случай дал ему в руки клюшку для гольфа, и удар его был самым мощным за всю историю этого лужаечного вида спорта, который он так презирал. Но на одном презрении далеко не уедешь, а вот за победу в гольф платят большие деньги. И тут за дело берется профессиональный тренер по гольфу, которому придется весьма нелегко с дегенеративным «счастливчиком» Гилмором…»

Лос-Анджелес, 1990-е годы. Менеджер Сэнди Уэкслер работает с группой эксцентричных артистов, не имеющих особого успеха в шоу-бизнесе. Герой проявляет невероятное усердие. Он влюбляется в собственного клиента, чрезвычайно талантливую певицу Кортни Кларк, с которой познакомился в парке аттракционов.