Энтони разрывается между мечтой стать профессиональным музыкантом и ожиданиями его отца, владеющего небольшим семейным магазинчиком. Вместе с двумя музыкантами парень работает в ресторанах. Однажды судьба заносит их в легендарный ночной клуб «Джимбо», который был закрыт несколько десятилетий. Здесь Энтони обретает вдохновение от общения с загадочной зрелой женщиной, которая учит его поиску счастья при помощи свинга.

1959-ый год, журналист Эд Майерс живёт вместе с женой Марией на Кубе. Однажды его супруга в частном поместье находит письма легендарного Эрнеста Хемингуэя. Будучи поклонником автора Эд отправляется на его поиски. Неуловимый автор научит молодого журналиста ловить рыбу, пить, а главное, найти собственный путь и литературный голос в то время, когда вокруг них начинает зарождаться кубинская революция.