Билли Мэдисон
Великовозрастный балбес Билли Мэдисон, наследник невероятно богатого владельца сети отелей, проводит круглые сутки в разглядывании непристойных журнальчиков, поглощая пиво и устраивая идиотские розыгрыши.Правда, довольно скоро ему приходится взяться за ум: Мэдисон-старший сообщает Билли, что собирается передать бизнес подхалиму мистеру Гордону, и единственное условие, при котором Билли может стать руководителем компании отца, это заново закончить школу, начиная с первого класса, причем на каждый класс ему отводится всего две недели…
Счастливчик Гилмор
Гилмор с детства обожал хоккей, но, кроме пушечного удара, способностей у него к этой игре «настоящих мужчин» не было. Случай дал ему в руки клюшку для гольфа, и удар его был самым мощным за всю историю этого лужаечного вида спорта, который он так презирал. Но на одном презрении далеко не уедешь, а вот за победу в гольф платят большие деньги. И тут за дело берется профессиональный тренер по гольфу, которому придется весьма нелегко с дегенеративным «счастливчиком» Гилмором…»
Завтрашняя ночь
Владелец фотомагазина Чарльз имеет не слишком дружелюбный характер и проводит все вечера в одиночестве, но в один прекрасный день он, наконец, решает изменить жизнь. Герой встречает немолодую Флоренс, измученную поведением мужа-игрока и тоскующую по сыну, которого она не видела и не слышала 20 лет.
Любовь, сбивающая с ног
Барри Игану крупно не повезло. Быть восьмым ребенком в семье, где все остальные дети девчонки — это судьба не для слабых духом. Неудивительно, что в тени своих семи явно склонных к тирании сестер, строго пресекавших все его попытки завести романтические отношения, парень вырос жутким невротиком с кучей комплексов. Барри уже глубоко за тридцать, но страдающий от внезапных вспышек ярости, герой так и не научился нормально общаться с людьми. С женщинами — в особенности. Но фортуна еще не поставила на Барри крест — однажды он встречает странную девушку, которой суждено перевернуть всю его жизнь…
Два холостых филадельфийских пожарных вляпываются в историю с самыми лучшими намерениями. Вдовец Ларри хочет лишь одного — защитить свою семью. Его приятель Чак также хочет одного — наслаждаться жизнью холостяка. Чак благодарен Ларри за то, что тот вынес его из огня. А Ларри хочет застраховать свою жизнь так, чтобы страховку получили его дети. Для этого нужно только одно: записать в анкете, например, Чака своей половиной. Об этом вообще никто не должен был знать, так, формальность. И тогда они, гордость своей пожарной команды и верные друзья, решают изобразить из себя гомосексуальную пару, чтобы получить социальные льготы, предназначенные для семейных. Но когда местный придирчивый чиновник начинает выяснение деталей, «заговор» становится из конфиденциального вопросом номер один для города, попадая на первые страницы газет. Вынужденные изображать из себя влюбленную пару, Чак и Ларри должны теперь пробираться через каскад нелепых и смешных ситуаций.
Брачная история
Он — ньй-йоркский театральный режиссёр Чарли, а она — актриса в его театре по имени Николь. После нескольких лет брака супруги разводятся по инициативе Николь, которая начала считать, что потеряла себя в этих отношениях. Женщина забирает сына и переезжает в Город Ангелов к матери. На новом месте её уже ожидает новая роль и отличный адвокат по разводам. Чарли же вынужден разрываться между побережьями, пытаясь одновременно работать и видеться с сыном.