Чарли — молодой и успешный мужчина. Он твёрдо убеждён, что долгосрочные романтические отношения не для него. Два лучших друга героя заключают с ним пари. Чтобы выиграть спор, Чарли должен будет встречаться с девушкой на протяжение одного месяца, а затем легко отказаться от знакомства, тем самым признав, что он абсолютно не нуждается в какой-либо эмоциональной привязанности.

История про четырех очень разных по характеру и происхождению девушек: Ясмин, Хлою, Сашу и Джейд — которые, несмотря на свою непохожесть и разные взгляды, сходятся на почве посещения одной школы — Lewis & Clark High School. Главные героини узнают цену настоящей дружбы, в то время как на них давит школа, семья и понятия о крутости.