Эрин окончательно разочаровалась в жизни, когда ее бросил любовник, оставив ей на прощание своего кота Фиделя. У Алана проблемы в личной жизни, уйма долгов и неприятности на работе.Все, что их объединяет, это линия метро, по которой они добираются домой. Там и происходит их случайная встреча, приводящая к множеству забавных и невероятных происшествий.

История Уоррена Шмидта, работающего в страховой компании. После ухода на покой, он начинает переосмысливать прожитую жизнь, пытаясь понять, смог ли он достичь всех своих мечтаний в карьере, браке и семейной жизни.Дочь Уоррена почти не общается с ним, живет в Денвере и собирается выйти замуж за человека, которого он не одобряет. Что же делать? Шмидт отправляется в поездку через всю страну, чтобы остановить эту свадьбу, а заодно и найти смысл своей собственной жизни.

Продюсер дневного телевизионного ток-шоу, Стейси, слишком влюблена и слишком любопытна. Она хочет знать всё о своем новом парне Дереке, но больше всего о его бывших подружках. Стейси находит возможность заглянуть в его электронную записную книжку. Там она находит адреса его прошлых подружек и начинает методично выуживать из них нужную ей информацию, делая вид, что действует от имени руководителя шоу. Последствия непредсказуемы — вместо того, чтобы узнать все о Дереке, Стейси узнает много нового о себе самой…

Фильм рассказывает о жизни Патрика Мелроуза, начиная с детства, когда он получил психологическую травму, заканчивая взрослой жизнью, когда герой начинает увлекаться психотропными препаратами.