История Уоррена Шмидта, работающего в страховой компании. После ухода на покой, он начинает переосмысливать прожитую жизнь, пытаясь понять, смог ли он достичь всех своих мечтаний в карьере, браке и семейной жизни.Дочь Уоррена почти не общается с ним, живет в Денвере и собирается выйти замуж за человека, которого он не одобряет. Что же делать? Шмидт отправляется в поездку через всю страну, чтобы остановить эту свадьбу, а заодно и найти смысл своей собственной жизни.

Чёрная комедия о Кёртисе Клеменсе, который разрывается между реализацией мечты и любовью всей своей жизни. Когда Кёртис обнаруживает, что не может достичь профессионального успеха, он обращается к старому приятелю, хроническому неудачнику и запойному алкоголику.