Отец-вдовец отчаянно пытается пробиться к своей 9-летней дочери, создавшей себе подлого маниакального воображаемого друга, одержимого идеей мести отцу. Однако воображаемые друзья могут войти и в реальную жизнь…

23-летний художник Дэйв влюбляется в 37-летнюю Рафи, обитательницу Нью-Йорка и деловую женщину, которая несколько обеспокоена таким подарком судьбы и пытается разобраться в ситуации с помощью своего психотерапевта Лизы. В принципе, она не против какой-то романтической истории, но уж слишком велика разница в возрасте. Психотерапевт убеждает Рафи, что в ее возрасте могут возникнуть всяческие кризисы, и потому надо без задней мысли просто развлечься и постараться получить удовольствие. Однако все меняется, когда Лиза узнает, что любовь с Рафи крутит ее собственный сын.

Сексуальная жительница Манхеттена Эшли слывет самой удачливой девчонкой в округе. Однако после случайного поцелуя с одним неудачником, Эшли понимает, что ее удача «повернулась к ней спиной и уплыла к тому парню». И как теперь «отъявленной неудачнице» вернуть свой «счастливый поцелуй»?