Красавчик Тэйлор Уорт, выступающий на телевидении с прогнозами погоды, должен в течение трех месяцев получить согласие на помолвку от трех женщин. Свидетелем его успеха (или поражения) будет видеокамера. Это обстоятельство становится дополнительным источником осложнений, возникающих на пути к цели у опытного и закоренелого ветреника Тэйлора Уорта, которого и без того ожидают серьезные трудности. Одна дама — замужем, но это ему не страшно. Другую опекает целая команда футболистов, но и это преодолимо. А вот третья…

Иллюзионист, комик и просто талатливый артист Пенн Жиллетт открывает для зрителей тайны мира комедии. Самые грязные шутки, которые не повторяются дважды, для комиков, по его мнению, это то же самое, что соло в джазе. И эти правила остаются неизменным с самого возникновения жанра и до наших дней, что подтверждается кадрами выступлений 105 лучших комиков, невольно ставших главными героями фильма.