1998-ой год, через 48 часов власть в Макао должна перейти от португальцев к правительству КНР. Когда старые законы перестали действовать, а новые ещё не вступили в силу, опустевший город становится ареной ожесточённой борьбы за сферы влияния между мафиозными группами. На фоне этих событий разворачивается центральная тема фильма о настоящей мужской дружбе между бывшим гангстером и двумя парами наёмных убийц - теми, кто послан убить и теми, кто хочет его защитить.

Декабрь 1937 года. В китайский город Нанкин вступили японские захватчики. Понимая бессмысленность сопротивления, многие покинули этот город, однако остались и те, которые не хотели сдавать родной дом без боя. Японская армия оказалась сильнее, уничтожив сотни тысяч людей. Город Нанкин стал городом смерти, в котором сохранился маленький островок жизни - женская школа, где и прятались оставшиеся защитники города.