Фильм «Кавалькада» охватывает исторический период с празднования 1899 Нового года до 31 декабря 1933. Перед глазами героев проходят такие события, как англо-бурская война, смерть королевы Виктории, кораблекрушение «Титаника» и Первая мировая война.

Скиппи — сын доктора Герберта Скиннера, человека строгих правил, и его жены Эллен. Доктор Скиннер строго-настрого запрещает сыну играть в городских трущобах и хочет склонить городские власти к тому, чтобы снести эту часть города, которая представляется ему рассадником заразы. Но Скиппи не слушается отца и продолжает пропадать в трущобах, играя с тамошними мальчишками. Однажды вместе со своим другом Сидни он спасает от хулигана Харли Наббинса мальчика по имени Суки. Скиппи и Суки становятся лучшими друзьями.Когда Харли, кинув игрушку Скиппи, нечаянно разбивает стекло в автомобиле своего отца, мистер Наббинс возлагает вину за случившееся на Скиппи и его нового товарища и требует, чтобы ему возместили убытки. Далее он ловит собаку Суки. Скиппи отдает три доллара — все свои сбережения, — чтобы заплатить за разбитое стекло, но Наббинс требует от мальчиков еще столько же за выкуп собаки и дает им три дня на сбор денег.Два дня Скиппи и Суки пытаются наскрести нужную сумму — сдают пустые бутылки, продают лимонад и дрова. Недостающие тридцать центов Скиппи пытается попросить у отца, но тот отказывает ему. Мальчики приносят собранные деньги Наббинсу, но тот сообщает им, что они опоздали, и собака Суки уже мертва. Скиппи сердится на отца и отказывается от обеда. На следующее утро доктор Скиннер дарит сыну велосипед, но Скиппи обменивает его у соседки Элоизы на ее собаку и дарит щенка Суки.Доктор Скиннер, тронутый благородным поступком сына, помогает матери Суки устроиться на работу, отказывается от намерения снести трущобы и вместо этого предлагает помощь их жителям. Играя вместе с мальчиками, доктор Скиннер нечаянно разбивает новое стекло автомобиля мистера Наббинса, дерется с ним и, одержав победу, вновь завоевывает доверие сына.