Джесс Хэйвуд, выпускник медицинского колледжа в Филадельфии, в 1870 году отправляется на Дикий Запад, где собирается бороться со стоматологическим невежеством населения. Тем временем знаменитой грабительнице Пенелопе по прозвищу Плохая Пенни полиция гарантирует помилование, если она выдаст своих сообщников, других знаменитых грабителей.Пенни примечает простофилю дантиста, женит его на себе, а затем, путем переодевания превращает его в различных легендарных личностей, чье имя гремит на Диком Западе. Дантист меняет профессию и превращается в вольного стрелка.

В основе каждого эпизода реальные преступления, совершённые на железных дорогах Северной Америки конца 19-го — начала 20-го веков. Чередуются города и действующие лица, но неизменным остаётся лишь детектив Мэтт Кларк, выезжающий к месту появления очередного бандита или авантюриста.