Действие фильма происходит в начале XVIII века во время правления королевы Анны, последней из династии Стюартов. У королевы слабое здоровье, поэтому страной фактически управляет её лучшая подруга леди Сара, не забывая заботиться и о своей государыне. Вскоре во дворце появляется новая девушка Абигейл, которую леди Сара берёт под своё покровительство. Абигейл, видя в этом множество плюсов, решет сблизиться с королевой и встать во главе политической элиты.

Кристофер Робин сталкивается с обыденностью взрослой жизни, но однажды он встречает своего детского друга Винни. Желая отыскать старых друзей, герои возвращаются в Стоакровый лес, где вновь становятся счастливыми.

Джульет пишет книгу о жителях острова Гернси, которые были оккупированы нацистами во время Второй мировой войны. Сначала она ведёт переписку с островитянами, а затем и вовсе перебирается в Сент-Питер-Порт, чтобы собрать побольше материала.

Фильм рассказывает о мире газет, будущее которого в эпоху цифровых технологий рисуется весьма плачевно.

Джерри полностью списали со счетов в Агентстве нацбезопасности Соединённых Штатов. Тогда герой отправляется в Англию для борьбы с киберпреступностью, хотя сам ужасно не компетентен в этом вопросе. Однако, вооружившись Википедией, подгоняемый непомерным эго Джерри начинает устраивать свои порядки, чем начинает раздражать начальницу отдела.