Главный герой Фома всю жизнь был «правой рукой» влиятельного человека с полукриминальным прошлым. Когда «хозяин» выгнал его на пенсию, Фома решил любым способом вернуться обратно. Сначала казалось, что все будет просто: подобраться к сыну бывшего босса, прогнуться, напомнить о себе и вернуться в дело. Но план Фомы рушится в первый же день. В школе ему приходится задержаться надолго. Попав в абсолютно незнакомый мир детей и учителей, который кардинально отличается от привычного ему круга, Фома не только меняет свою жизнь, но и меняется сам.

После неудач, описанных в первом сезоне, Фома уходит в запой, из которого ему приходится выйти благодаря приезду племянника. Также он узнаёт, что Псих оказывается продал его долг какой-то загадочной Лене. Последняя, недолго думая, берёт Фому в оборот.

По освобождению из тюрьмы Фома сразу же берётся помочь Саше, чьё дело терпит полное фиаско, не выдерживая нападок Лены. Фома придумывает план действий борьбы. Чтобы его выполнить, нужно снова вернуться в школу.

Неожиданно Фома узнаёт, что человек, которого он считал своим отцом, на самом деле им не является. Настоящий же папа — художественный руководитель провинциально театра. Узнав о несправедливости к театру, Фома решает помочь его обитателям.

Для того чтобы вернуть расположение своего босса и вернуть работу, человек из «лихих 90-х» придумывает план, согласно которому он должен будет устроиться в школу учителем физкультуры и завести дружбу с ребёнком своего бывшего начальника. Однако план трещит по швам в первый же день от начала его выполнения, поэтому герою приходится задержаться на новом месте.

Истории нескольких людей, ведущих совершенно разный образ жизни. Герои со стороны кажутся вполне удовлетворенными, однако каждый из них пытается ответить себе на вопрос о том, что же такое счастье на самом деле.