Ильич раньше был опытным агентом по наружному наблюдению в сначала в КГБ, а затем и в ФСБ. Сейчас герой находится на заслуженной пенсии, однако это ему не мешает продолжать следить за окружающими его людьми. Как-то раз в их дом заселяется молодая семья музыкантов. Этот переезд меняет полностью жизнь Ильича, он сначала влюбляется в музыку из-за стены, а затем в красавицу-соседку. Желая всё знать о предмете своего обожания, герой начинает за ней слежку, втягиваясь в совершенно новый и неведомый мир.

Подставленная своим собственным супругом Ника оказывается за решёткой, где знакомится с «медвежатницей» Дженни. Женщины становятся подругами. Освободившись, Дженни решает отомстить виновному, вернув дом подруге и наказав её мужа. Для осуществления задуманного к девушкам присоединяется брат «медвежатницы» мошенник Дэн.

Островом Обречённым называют местные жители свой район, потому что тот затерян между болотами, реками и озёрами на северо-западе России. Как-то утром рыбаки обнаруживают труп девушки, одетой в одежду XVI века. Для расследование этого дела на место прибывают два столичных следователя из МВД и ФСБ, которые в ходе следствия вынуждены столкнуться с колоритом русской глубинки.