История описывает будни уличного музыканта по имени Джеймс Боуэн, который старается оставить в прошлом свою тяжёлую наркозависимость. Его жизнь меняется самым удивительным образом, когда он встречает бездомного рыжего кота.

У Лоры и Райана много общего: всю жизнь они были неудачниками в любви, а ещё они оба обожают Мэрил Стрип. Сегодня у них второе свидание, и на этот раз они постараются сделать всё правильно: душ, парфюм, прикид, контрацептивы… Но где гарантия, что романтический вечер пройдёт идеально и завершится в горячей постели?

Фильм затрагивает историю бывшего бездомного Джеймса и его кота Боба. В течение фильма они помогают многих людям, и все добро к ним возвращается в самый критический момент, когда Джеймс почти что теряет Боба.