Гарольд — сын миссис Чэйзен, богатой женщины, которая не обращает на него внимания. Страдая от депрессии и отсутствия друзей, он инсценирует тщательно продуманные, но смехотворные самоубийства, которые на рассеянную маму никакого впечатления не производят. Очарованный смертью и всей ее внешней атрибутикой, Гарольд на старом катафалке сам разъезжает по кладбищам вокруг городка. На двух похоронах подряд он встречает Мод, старушку 79 лет, выжившую после концлагеря и очарованную жизнью в той же степени, что Гарольд очарован смертью. Свободная духом, она является прямой противоположностью торжественному и важному Гарольду. Тем не менее они становятся лучшими друзьями, и она вселяет в него желание жить, расправить крылья, наслаждаться кратким пребыванием на Земле. Проходит время, они вместе переживают несколько забавных и сумасбродных приключений, и дружба перерастает в любовь — к большому беспокойству мамы Гарольда…

Эта лирическая комедия посвящена воспоминаниям Вуди Аллена о 30-х — 40-х годах, когда над умами властвовало не телевидение, а радио. Режиссер рассказывает о тех временах, как сказку о прошлом, в котором живет он сам в виде юного Джо в большой, шумной и вечно ссорящейся еврейской семье…