Утро для престарелого «Дон Жуана» Дона Джонстона начинается с того, что от него уходит очередная подружка Шерри, потеряв веру в то, что с этим человеком можно создать семью. Оставшись в одиночестве, разбирая почту, Дон обнаруживает розовый конверт. В письме неизвестная сообщает, что двадцать лет назад, расставшись с Доном, обнаружила, что беременна. Не обращаясь за помощью к Дону, вырастила сына, которому уже 19 лет. И мальчик, которому мама не сообщила, кто его отец, решил самостоятельно увидеть папу и ушёл из дома. Дама писала, что ничего не хочет от Дона, просто предупреждает, что встреча отца с сыном вполне возможна. Показав письмо другу Уинстону — любителю детективов — Дон получил от того совет: вспомнить всех своих подружек, которые у него были 20 лет назад и посетить их, выяснив, кто из них родил ему сына…

В фильме показан один год из жизни нескольких людей, живущих по соседству в одном из районов Нью-Йорка. Некоторые из них страдают от СПИДа, кто-то пытается пережить потрясение от самоубийства возлюбленной и снова вернуться в мир музыки, кто-то ждёт приглашения на свидание от застенчивого соседа, а кто-то внезапно меняет сексуальную ориентацию. Каждый из этих представителей богемной жизни борется со своими комплексами, проблемами и демонами.