Алиса - дочь богатого отца, который души в ней не чает и воспитывает её в одиночку. Аманда - непоседливая сирота и любимица воспитательницы Дианы. Казалось бы, что между ними ничего не может быть общего, однако Аманда и Алиса удивительным образом похожи друг на друга. Однажды они случайно встречаются на полпути от детского лагеря и дома Алисы и придумывают невероятный план, способный изменить всю их жизнь.

Леопольд, герцог Олбанский, вынужден сегодня вечером на балу выбрать себе невесту. Однако в ход вечера случайно вмешивается человек, которого на этом балу просто не может быть. Стюард после долгих трудов наконец находит прореху во времени и попадает в XIX век. Заинтересованный таинственным гостем, Леопольд сбегает с бала и преследует его вплоть до прорехи и дальше. И так герцог другого столетия попадает в современный сумасшедший город Нью-Йорк. Однако ещё большее потрясение его ждёт после опять-таки случайно встречи с обворожительной карьеристкой Кейт Маккей.