Сэм Уэкслер — молодой писатель из Нью-Йорка. Его преследуют постоянные неудачи. Во время поездки в метро Сэм замечает потерявшегося мальчика и принимает решение оказать ему посильную помощь. Не желая возвращаться в приёмную семью, где он чувствует себя несчастным, юный герой селится у Сэма. Так начинается дружба между представителями двух поколений, которая помогает каждому из них открыть новые стороны своего характера.

Константин Треплев — начинающий драматург. Герой решает поставить авторскую пьесу, в которой главную роль отдаёт любимой девушке Нине. Спектакль проваливается и одновременный успех Нины как актрисы становятся причинами развала отношений и служат началом для новых роковых связей.

Ноа на вечеринке набирается смелости, чтобы заговорить с девушкой своей мечты Эйвери. После непродолжительной беседы она предлагает парню покинуть праздник и отправиться гулять. Герои всю ночь веселятся, играют в настольный футбол, фотографируются и смотрят фильм. Проводив Эйвери до дома, Ноа надеется на поцелуй, но Эйвери даёт понять, что они только друзья. Спустя три года герой, случайно обнаружив машину времени, возвращается в прошлое, чтобы попытаться заново завоевать Эйвери.

Эбигейл в одиночку воспитывает двух детей подросткового возраста. Переспав однажды с Беном, она узнаёт, что забеременела. Теперь герои должны решить как им жить дальше.