Англия, XVII век. Молодой мужчина Орландо решительно меняет свою жизнь благодаря вниманию Елизаветы I, которая буквально очарована его грациозным андрогинным образом. Герой подчиняется приказу королевы никогда не стареть и, несмотря на идущие один за другим века, остаётся свеж и прекрасен. На протяжении всего времени он переживает множество жизней, полных удивительных событий, и однажды утром, проснувшись от долгого сна, понимает, что стал женщиной.