Документальный фильм о поколении родившихся в восьмидесятые и выросших в девяностые. Когда коммунизм был разрушен, а капитализм ещё не наступил. Кто-то называет их "дети перестройки", кто-то - "потерянное поколение".

Фильм рассказывает о двух непохожих друг на друга друзьях. Один - прилежный студент, который стремится поступать правильно, другой - нарушитель спокойствия, который любит рисковать. Но есть у них одно общее: они любят одну и ту же женщину - Катерину Сергеевну.